Bob Dylan (né en 1941), prix Nobel de littérature 2016, est l'une des figures les plus emblématiques associées au cannabis dans la culture musicale. Selon le récit documenté par Howard Sounes dans Down the Highway: The Life of Bob Dylan (2001) et les Beatles Anthology (2000, Apple Corps), Dylan a initié les Beatles au cannabis lors de leur première rencontre à l'Hôtel Delmonico de New York en août 1964. Ringo Starr et Paul McCartney ont confirmé cet épisode dans de multiples interviews documentées par Rolling Stone et le Guardian.
Le FBI a surveillé Dylan pendant les années 1960, et ses dossiers déclassifiés (FOIA) mentionnent ses associations contre-culturelles incluant la consommation de cannabis, documentées par le Washington Post. L'album Blonde on Blonde (1966), considéré par Rolling Stone comme l'un des meilleurs albums de tous les temps, a été largement influencé par la culture cannabis selon le critique Greil Marcus dans Like a Rolling Stone (2005). L'expression "everybody must get stoned" (Rainy Day Women #12 & 35, 1966) reste l'un des plus célèbres doubles sens de l'histoire du rock.